Hochsaison
Mitte Oktober bis März
Wenn im Norden der USA und in Europa die Heizungen reguliert werden, dann ist Hochsaison in Key West. Die Hotelpreise gehen in die Höhe und freie Zimmer zu finden ist ein Grauen. Besonders an Wochenenden, wenn die Wohlhabenden aus New York für zwei Tage auspannen und feiern wollen, dann explodieren die Preise. Ein Hotelzimmer sollte sechs Monate oder eher gebucht werden.
Wer am Wochenende keine Tischreservierung vorgenommen hat, der sollte sich bereits nach seinem Ausflug in seinem Restaurant seiner Wahl einfinden. Dann verpasst er zwar den schönen Sonnenuntergang, aber dafür ist er der Erste, bei der Party "Key West". Live Musiker in allen Musikrichtungen und die Bars platzen vor Feiernden auseinander.
Nebensaison
Juni bis August
An Wochenenden und Feiertagen ist Key West immer noch überfüllt, aber die Touristen sind nicht überwiegend Single und suchen ihren Spaß - es ist die Saison der Familien mit Kindern. Auch viele Taucher kommen in diesem Klima nach Key West, denn das Wasser ist dann am Klarsten. Die Straßen sind angenehm leer, denn es ist heiß. An manchen Tagen ist es so schwül, das nur die Flucht in klimatisierte Gebäude hilft. Die Hoteliers umgarnen jeden Gast und die Preise sind unten.
Zwischensaison
Mai und September bis Oktober
Wenn der Herbst in Europa angekommen ist, dann ist das Klima in Key West in dieser Saison sehr angenehm - nicht zu heiß und auch nicht kalt. Es kann sehr windig werden oder regnen. Die Hotelpreise sind niedrig, oft werden Rabatte für höherpreisige Zimmer angeboten und die Restaurants vergeben "Specials". Spontane Ausflüge sind mit Preisnachlässen jederzeit möglich.
Hurrikansaison
August bis November
Key West liegt in der Hurrikanzone und so kann es passieren, dass es zwischen August und November, Hurrikans vorbeiziehen oder auf Land treffen. Falls es dazukommen sollte, dann wird man vorher über TV, Radio, Hotel usw. frühzeitig gewarnt.
Deshalb ist die beste Reisezeit für Key West zwischen März und Mai.